他於1963年發行專輯《自由馳騁的鮑伯•迪倫》(The Freewheelin' Bob Dylan),專輯中十三首歌都是迪倫自己的創作,以演唱抗議歌曲而出名。他這個時期最有代表性的歌曲之一,即《答案在風中飄》(Blowing in The Wind),在其後的反戰和民權運動中被反覆傳唱,而很多人也是透過在電影《阿甘正傳》中瓊•貝茲對這首歌的翻唱而認識迪倫。
〈Blowing in The Wind〉
六○年代前半是屬於民歌時代,從1962年起狄倫就以《Blowing in the Wind》寫出了年輕人面臨巨大社會變動的重重困惑;以《Masters of War》、《A Hard Rain A- Gonna Fall》等反戰「國歌」,刺激年輕人對戰爭的反省,當他唱出:
迪倫許多早期的歌曲,都是因為別人的翻唱才廣為人知,例如被人們稱為民謠女皇的瓊•貝茲(Joan Baez)與Peter,Paul and Mary,不僅翻唱過迪倫的歌曲,更是迪倫的重要支持者和朋友。自1963年起,瓊.貝茲邀請迪倫與她一起巡迴演出;1963年8月28日,兩人曾於著名的「華盛頓大進軍」這場大規模的民權運動遊行中,演唱Only A Pawn In Their Game與Keep Your Eyes On The Prize這兩首歌曲。正是在這次大遊行中,馬丁•路德•金發表了他著名的《我有一個夢》的演講。
1965年迪倫發行了自己的第一張搖滾專輯《重訪六十一號公路》(Highway 61 Revisited),其中的一曲《像一塊滾石》(Like a Rolling Stone)被Rolling Stone雜誌列為史上最偉大的歌曲。在專輯出版之後,迪倫開始在美國國內巡演,在這個過程中,仍然有歌迷要求他放棄搖滾樂,改回到民謠的原聲吉他中。